ティム・シャーウッドは、トッテナムにマンチェスター・シティのミッドフィールダー、ジャック・グリーリッシュを16歳で獲得するよう促した.
当時アストン・ヴィラに所属していたウィンガーは、シャーウッドに感銘を与え、当時のマネージャーであるハリー・レドナップに直接報告し、トップチームのミッドフィールダーであるジャーメイン・ジェナスとのスワップ契約で若い天才に署名するよう主張した。
しかし、シャーウッドは言った トークスポーツ 彼は上司を説得して取引を成立させることができなかった.
彼は言った：「ホワイト・ハート・レーンでのトップチームの試合に戻って、レドナップが『スコアはどうだった?』と言ったのを覚えている.グリーリッシュ」、素晴らしかったです。
「私は、『（ヴィラは）ジャーメイン・ジェナスを獲得したいので、この少年と交換するべきだ』と言いました。ハリーは、まったく当然のことながら、『彼はまだ16歳です。彼がファーストチームにいる頃には、私は去っているでしょう』と言いました。 ‘。
「サッカーの監督として、彼は完全に正しい。あなたと同じように自分の面倒を見る。
「でも、クラブにとっては素晴らしい移籍だっただろう。ジャーメインにとっては素晴らしい移籍だっただろう。彼は最終的に（レンタルで）ヴィラに行くことになった」
ヴィラがグリーリッシュをジェナスに手放すことに同意したかどうか尋ねられたとき、シャーウッドは次のように付け加えた。
「選手にニックネームを付けることができるのは、誰かが必死になっているときで、今すぐスワップが必要な場合です。彼らは何年にもわたって生き残ろうとしていたので、今ここでジャーメイン・ジェナスをリーグにとどまらせようとしていたでしょう。 ”